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염기(base)의 역할을 한다.hwp 유기 화학 합성 실험. 니트로 그룹은 아미노그룹(-NH2)으로의 전환이 쉽기 때문에 방향족에 대해 일어나는반응으로서 중요하다. Nitration의 필수 친전자성 물질은 니트로이온(+NO2)이. , 반응성이 큰 고리들이 일으키는 니트로소화(nitrosation)와 디아조짝지음(diazo coupling)같은 반응도 있다. 알켄의 전형적인 반응은 친전자성 치환반응인 것처럼 벤젠의 전형적인 반응의 친전자성 치환반응이다. 친전자성 시약이 방향족 고리들을 공격할때, Para위치에서 반응을 일…(생략) 유기 화학 합성 실험. Nitrobenzene 목적 : 니트로 화합물은 그 자체로 또는 다른 화합물의 원료로서 공업상 중요한 위치를 차지하고 있다.hwp 유기 화학 합성 실험. 즉 거의 모든 방향족고리에서 일어나는 니트로화(nitrotion),, 또는 산이다. Nitration -니트로그룹(-NO2)은 벤젠고리에 “Nitration`을 통해 붙게되는데 HNO3와 H2SO4를 필요로 하는 반응이다.hwp 유기 화학 합성 실험.hwp 유기 화학 합성 실험.hwp ......

 

 

Index & Contents

유기 화학 합성 실험 Report

 

유기 화학 합성 실험.hwp 파일자료.zip

 

제목 : 실험 2. Nitrobenzene

 

목적 :

 

니트로 화합물은 그 자체로 또는 다른 화합물의 원료로서 공업상 중요한 위치를 차지하고 있다. 니트로화하물 중에서 가장 기초 화합물인 nitrobenzene을 제조하는 실험 제법은 혼산에 의해서 benzene을 nitro화 하여 만드는 데 이 반응이 친전자적 치환반응인 것을 확인하고 니트로화반응(nitration)에 대한 반응 조건을 검토한다.

 

이론 :

 

1. Nitration

-니트로그룹(-NO2)은 벤젠고리에 “Nitration`을 통해 붙게되는데 HNO3와 H2SO4를 필요로 하는 반응이다. 니트로 그룹은 아미노그룹(-NH2)으로의 전환이 쉽기 때문에 방향족에 대해 일어나는반응으로서 중요하다. (NH2기는 Strong activator이기 때문에 다른 물질로의 전환이 용이하다.

 

 

Nitration의 필수 친전자성 물질은 니트로이온(+NO2)이다.<율속단계>

+NO2는 HNO3에 의해 얻어지는데 반응은 다음과 같다.

 

 

< 전체 반응 > HNO3 + 2H2SO4 --->+NO2 + 2HSO4- +H3O+

2. 친전자성 방향족 치환 반응

-벤젠고리의 전형적인 반응에서 벤젠고리가 전자의 공급원(sorce of electrons),즉 염기(base)의 역할을 한다. 벤젠고리와 반응하는 화합물들은 전자가 결핍된 친전자성 시약, 또는 산이다. 알켄의 전형적인 반응은 친전자성 치환반응인 것처럼 벤젠의 전형적인 반응의 친전자성 치환반응이다. 친전자성 치환반응에는 여러 가지가 있다.

즉 거의 모든 방향족고리에서 일어나는 니트로화(nitrotion), 할로겐화(haloganation),솔폰화(sulfonation), 그리고 Friedel-Crafts 반응들이 있고, 반응성이 큰 고리들이 일으키는 니트로소화(nitrosation)와 디아조짝지음(diazo coupling)같은 반응도 있다.

 

i) Nitration

 

ii) Sulfonation

 

iii) Halogenation

 

iv) Friedel - Crafts alknlation

 

1) 치환기의 영향

메틸이나 니트로기와 같이 벤제고리에 있는 어떠한 기들도 고리의 반응성에 영향을 주며 치환반응의 지향성을 결정해 준다. 친전자성 시약이 방향족 고리들을 공격할때, 고리에 이미 붙어있는 기들을 고리가 얼마나 쉽게 공격당하는지 그리고 어느위치에서 공격이 일어나는지를 결정지워준다. 벤젠보다 반응성을 높이는 기들을 활성화기라 하고, 반응성을 낮게 만드는 기들을 불활성화기라 부른다. 어떤기들이 주로 Ortho, Para위치에서 반응을 일…(생략)

 

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