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Intro ......

 

- Nitrobromobenzene의 분리(칼럼 크로마토그래피) 실험목적: Bromobenzene의 Nitration을 알아보고 o-,,대각선 방향으로 D-ropping funnel을 설치하고 10. Ⅰ.3℃이므로 조심해서 끓인다. TLC로 반응의 종결 유무 확인(전개용매 CHCl3 : Hexane 〓 1 : 9) → Starting material 〓 Bromobenzene 시약용을 CHCl3에 조금 녹인 후 사용 종결이 확인 되지 않으면 조금 더 반응 진행 7. 99% Ethanol 80ml에 8에서 모은 결정을 넣고 끓을 정도로 가열 후 실온까지 식힌다. 4.ppt 브로모벤젠 세미나.5g(20ml, 452mmol)의 Conc. 자칫하면 Ethanol이 모두 증발하여 버림. 3.ppt 브로모벤젠 세미나.ppt 브로모벤젠 세미나. 6. 감압여과로 결정을 분리하고 둥근 바닥 플라스크에 남아있는 결정들은 증류수를 사용하여 모은다. HNO3와 37. 2.ppt 브로모벤젠 세미나.ppt. (발열 반응이므로 ice-bath를 미리 준비하여 온도를 60℃이하로 유지한다) 5.브로모벤젠 세미나 자료 브로모벤젠 세미나.반응이 완결된 것이 확인 되면 실온까지  ......

 

 

Index & Contents

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[목차]

 

Bromobenzene의 Nitration과 o-,p- Nitrobromobenzene의 분리(칼럼 크로마토그래피)

실험목적: Bromobenzene의 Nitration을 알아보고 o-,p- nitrobenzene을

Column Chromatography로 분리한다.

실험방법

1. 150ml의 둥근 바닥 플라스크에 28.5g(20ml, 452mmol)의 Conc. HNO3와 37.5g(20ml, 360mmol)의 H2SO4를 넣고 ice-bath로 실온까지 식힌다.

2. 충분히 식힌 후 기름중탕 장치로 55-60℃까지 온도를 높인 후 온도를 유지한다.

3. Claisen head를 설치하고 직선방향으로는 rubber tubing을 설치, 온도계를 플라스크 안까지 넣는다.

4. 대각선 방향으로 D-ropping funnel을 설치하고 10.5ml(100mmol)의 Bromobenzene을 15분에 걸쳐 D-ropping한다. (발열 반응이므로 ice-bath를 미리 준비하여 온도를 60℃이하로 유지한다)

5. 발열 반응이 어느 정도 끝났다 생각이 되면 물중탕으로 60℃이하로 유지하면서 30분간 반응시킨다.

6. TLC로 반응의 종결 유무 확인(전개용매 CHCl3 : Hexane 〓 1 : 9)

→ Starting material 〓 Bromobenzene 시약용을 CHCl3에 조금 녹인 후 사용

종결이 확인 되지 않으면 조금 더 반응 진행

7.반응이 완결된 것이 확인 되면 실온까지 flask를 식힌다.

8. 감압여과로 결정을 분리하고 둥근 바닥 플라스크에 남아있는 결정들은 증류수를 사용하여 모은다.

9. 99% Ethanol 80ml에 8에서 모은 결정을 넣고 끓을 정도로 가열 후 실온까지 식힌다.

→ Ethanol의 끓는점이 78.3℃이므로 조심해서 끓인다. 자칫하면 Ethanol이 모두 증발하여 버림.

 

 

 

Ⅰ. 아렌과 아렌 유도체의 Nitration

친전자성 방향족 치환 반응

 

 

 

친전자성 방향족 치환반응의 예 ]

ㆍ나이트로화(Nitration)

Step1

Step2

벤젠의 나이트로화 메카니즘

Step1

Step2

벤젠의 나이트로화 메카니즘

치환기 효과

비활성화

활성화

벤젠에 치환기가 붙어있을 때 나이트로화

[오쏘 공격]

[파라공격]

ㆍ 활성화 치환기 효과]

안정함

CH3 오쏘, 파라 치환체 만들어짐

-] 활성화 치환기

[메타 공격]

불안정

메타 치환체 형성되기 힘듦

비활성화 치환기 효과]

불안정

CF3 메타 치환체 만들어짐

-] 비활성화 치환기

불안정

안정

비공유전자쌍을 가진 할로젠 치환체는

양전하의 탄소에게 전자쌍을 줌

π계에 전자를 주어 오쏘나 파라 공격에 의해

만들어진 중간체를 안정화 시킴

H2SO4 + C6H…(생략)

 

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브로모벤젠 세미나 자료 FX .5g(20ml, 360mmol)의 H2SO4를 넣고 ice-bath로 실온까지 식힌다.. 감압여과로 결정을 분리하고 둥근 바닥 플라스크에 남아있는 결정들은 증류수를 사용하여 모은다. TLC로 반응의 종결 유무 확인(전개용매 CHCl3 : Hexane 〓 1 : 9) → Starting material 〓 Bromobenzene 시약용을 CHCl3에 조금 녹인 후 사용 종결이 확인 되지 않으면 조금 더 반응 진행 7. 브로모벤젠 세미나 자료 FX . → Ethanol의 끓는점이 78. 9. 발열 반응이 어느 정도 끝났다 생각이 되면 물중탕으로 60℃이하로 유지하면서 30분간 반응시킨다. Claisen head를 설치하고 직선방향으로는 rubber tubing을 설치, 온도계를 플라스크 안까지 넣는다. Ⅰ. 대각선 방향으로 D-ropping funnel을 설치하고 10. 브로모벤젠 세미나 자료 FX . (발열 반응이므로 ice-bath를 미리 준비하여 온도를 60℃이하로 유지한다) 5.ppt.ppt 브로모벤젠 세미나. 3..브로모벤젠 세미나 자료 FX . 브로모벤젠 세미나 자료 FX . 2.ppt (Down).브로모벤젠 세미나 자료 브로모벤젠 세미나. 충분히 식힌 후 기름중탕 장치로 55-60℃까지 온도를 높인 후 온도를 유지한다.ppt 브로모벤젠 세미나. 실험방법 1. 자칫하면 Ethanol이 모두 증발하여 버림. 6. 브로모벤젠 세미나 자료 FX .ppt 브로모벤젠 세미나. 8. 브로모벤젠 세미나 자료 FX . 브로모벤젠 세미나 자료 FX .ppt 브로모벤젠 세미나.zip [목차] Bromobenzene의 Nitration과 o-,p- Nitrobromobenzene의 분리(칼럼 크로마토그래피) 실험목적: Bromobenzene의 Nitration을 알아보고 o-,p- nitrobenzene을 Column Chromatography로 분리한다.반응이 완결된 것이 확인 되면 실온까지 flask를 식힌다. 4. 99% Ethanol 80ml에 8에서 모은 결정을 넣고 끓을 정도로 가열 후 실온까지 식힌다.ppt 브로모벤젠 세미나. 브로모벤젠 세미나 자료 FX . 브로모벤젠 세미나 자료 FX .ppt 브로모벤젠 세미나. 150ml의 둥근 바닥 플라스크에 28.5ml(100mmol)의 Bromobenzene을 15분에 걸쳐 D-ropping한다.ppt 브로모벤젠 세미나.3℃이므로 조심해서 끓인 존 받았데 .ppt 브로모벤젠 세미나. HNO3와 37. 브로모벤젠 세미나 자료 FX . 브로모벤젠 세미나 자료 FX .5g(20ml, 452mmol)의 Conc. 아렌과 아렌 유도체의 Nitration 친전자성 방향족 치환 반응 친전자성 방향족 치환반응의 예 ] ㆍ나이트로화(Nitration) Step1 Step2 벤젠의 나이트로화 메카니즘 Step1 Step2 벤젠의 나이트로화 메카니즘 치환기 효과 비활성화 활성화 벤젠에 치환기가 붙어있을 때 나이트로화 [오쏘 공격] [파라공격] ㆍ 활성화 치환기 효과] 안정함 CH3 오쏘, 파라 치환체 만들어짐 -] 활성화 치환기 [메타 공격] 불안정 메타 치환체 형성되기 힘듦 비활성화 치환기 효과] 불안정 CF3 메타 치환체 만들어짐 -] 비활성화 치환기 불안정 안정 비공유전자쌍을 가진 할로젠 치환체는 양전하의 탄소에게 전자쌍을 줌 π계에 전자를 주어 오쏘나 파라 공격에 의해 만들어진 중간체를 안정화 시킴 H2SO4 + C6H…(생략) 브로모벤젠 세미.