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r-H + E-Y → Ar-E + H-Y 일반적으로 양이온 또는 루이스산의 친전자성시약이 기질의 불포화결합이나 비공유전자쌍을 공격하는 단계가 반응의 중심이 된다.hwp [자연과학] 유기화학실험 - Nitrobromobenzene 의 제조와 분리. 치환기가 히드록시 －OH, 이미노 －NH, 메틸 －CH등의 전자공여기나 할로겐인 경우 니트로기는 치환기의 오쏘 위치나 파라 위치로 들어간다.hwp [자연과학] 유기화학실험 - Nitrobromobenzene 의 제조와 분리. benzene은 이중결합과 단일결합의 콘쥬게이션형태의 고리모양의 불포화 탄화수소이다. 그러므로 benzene은 고리가 깨지는 반응을 거의 하지 않으며 친전자체와 반응시켰을 때 알켄에서 일어나는 첨가반응이 아닌 치환반응이 일어난다. 친전자성반응은 크게 시약이 기질의 일부와 친전자성치환반응과 시약이 기질의 다중결합에 첨가되는 친전자성 첨가반응으로 나뉜다. 이것을 친전자성 방향족 치환반응(Electrophilic aromatic substitution reaction)이라고 한다. 기구 및 시약  ......

 

 

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Nitrobromobenzene 의 제조와 분리

 

1. 목적

Nitrobromobenzene을 제조해 보고 분리해 본다.

 

2. 이론

방향족 탄화수소는 다른 불포화 화합물보다 훨씬 안정하며 반응성이 더 작다. benzene은 이중결합과 단일결합의 콘쥬게이션형태의 고리모양의 불포화 탄화수소이다. 이 형태는 고리전체에 ∏전자가 고루 분포되어 있으며 이것은 매우 안정한 형태이다. 그러므로 benzene은 고리가 깨지는 반응을 거의 하지 않으며 친전자체와 반응시켰을 때 알켄에서 일어나는 첨가반응이 아닌 치환반응이 일어난다. 이것을 친전자성 방향족 치환반응(Electrophilic aromatic substitution reaction)이라고 한다.

친전자성 방향족 치환반응은 친전자성 시약에 의하여 분자 안에서 원자나 원자단이 서로 바뀌는 반응을 말한다. 다른말로 이온반응의 하나, 양이온성물질반응이라고도 한다. 친전자성 방향족 치환반응은 방향족 화합물이 나타내는 기본적인 반응 형태로서 친전자성 화학종(E+)이 방향족 고리를 공격하여 수소치환기 중 하나를 치환하는 반응이다. Ar-H + E-Y → Ar-E + H-Y

일반적으로 양이온 또는 루이스산의 친전자성시약이 기질의 불포화결합이나 비공유전자쌍을 공격하는 단계가 반응의 중심이 된다. 친전자성반응은 크게 시약이 기질의 일부와 친전자성치환반응과 시약이 기질의 다중결합에 첨가되는 친전자성 첨가반응으로 나뉜다.

친전자성치환반응은 방향족화합물에서 일어나기 쉬운데 대표적인 예는 진한질산과 진한 황산의 혼합물에 의한 벤젠의 니트로화이다.

 

이 경우 친전자성 시약은 NO이다. 반응의 제 1단계는 벤젠에 NO을 첨가하여 벤제늄이온 중간체를 생성하는 것이다. 이 중간체에서는 벤젠이 갖는 방향족성이 없어지므로 불안정하며 쉽게 수소이온을 잃어 Nitrobenzene이 된다. 치환벤젠에서는 니트로기가 도입되는 위치가 치환기의 종류에 따라 다르다. 치환기가 히드록시 －OH, 메톡시 －OCH, 이미노 －NH, 메틸 －CH등의 전자공여기나 할로겐인 경우 니트로기는 치환기의 오쏘 위치나 파라 위치로 들어간다.

이번 실험은 Nitrobromobenzene을 제조해 보는 것이며 이 과정은 먼저 Br를 치환시킨 다음 나이트로기를 치환시키는 반응이다. 이 때 할로젠은 오쏘, 파라 지향기이다. (bromobenzene의 Nitration)

 

 

3. 기구 및 시약

-기구

① 둥근 플라스크 : 부피측정반응증류 등에 사용되는 실험용 기구…(생략)

 

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